详细剧情：
1600年，英格兰有一位英俊稚嫩的王室少年奥兰多。画外音向我们讲述了他受到过良好的教育，锦衣玉食，得到母亲和乳母的百般呵护。由于他一直在这种良好的环境下长大，因而从不怀疑自己的性别，也不怀疑别的一切，无忧无虑地成长着。奥兰多在树林中读书，坐在树下睡着了，突然惊醒急忙向家里跑去，原来伊丽莎白女王今晚莅临他父亲的领地。奥兰多为女王朗诵诗歌，并左右侍奉，得到女王的宠信。女王赐予他和他的随从一处宏伟壮丽的庄园，却要求奥兰多承诺“永不凋谢，永不衰败，永不老去”。
伊丽莎白女王与父亲的接连去世给奥兰多带来很大打击，他与另一位王室女子订立了婚约。寒冷的冬天，英格兰的河流都冻结了。奥兰多和众多王室子弟在冰河上溜冰，偶然间看到了前来造访的俄罗斯大使和他美貌而神秘的女儿萨沙。奥兰多深深地爱上了萨沙，并开始追求她。不顾众人的劝阻，奥兰多与萨沙坠入了爱河，不惜毁弃婚约，与她朝夕相处。萨沙即将在冰河融化之时离开英格兰，奥兰多十分恐慌，于是他与萨沙约定午夜时分在英格兰桥相会并一起私奔。午夜，奥兰多牵着两匹马在冻结的冰河上等待萨沙，没等来她的身影，却等来了一场大雨和冰河的解冻。遭受背叛的奥兰多经受了人生中最大的一次伤害，整整沉睡七日才醒来。
1650年，奥兰多沉迷诗歌，在朗诵和写作诗歌的过程中找寻心灵的慰藉。他请来了著名诗人格林，对他百般殷勤，希望获得他的指导。格林向他索求每年300镑的薪俸，他应允了。不料格林却撰写讽刺诗，讽刺他这个有幸出身豪门却愚蠢的贵族公子。善良的奥兰多虽然气恼但仍然继续给格林薪俸。
1700年，奥兰多说服威廉国王任命他作为英格兰大使出使土耳其。他来到君士坦丁堡，并取得了苏丹王的信任。在沙漠中，奥兰多与苏丹王同饮美酒，并且与他成为兄弟般的好友，承诺英格兰与土耳其永不交恶。奥兰多任满十年时，哈利公爵受国王之托前来请奥兰多回国并授予他高级官职。苏丹王闯进授予仪式，质问奥兰多是否要加害于他，因为君士坦丁堡已被包围，奥兰多答应与他并肩作战。经历过战争的奥兰多再次沉睡七日。醒来时，奥兰多已经神奇地变为女性，她对着镜子中自己女性的胴体说：“还是同一个人，没有一点变化，只是性别不同而已。”
1750年，奥兰多女士回到自己的城堡，开始收到很多社交邀请。管家提醒奥兰多不要只身前往参加社交活动，因为那里有很多危险人物，特别是诗人。奥兰多对诗人仍充满了兴趣，她旋即接受了邀请。在一次聚会上她邂逅诗人蒲柏，他与其他男人正在尖酸刻薄地讽刺女性的愚蠢。奥兰多很气恼，对他们关于女性的种种不恭言论进行反驳，却显然不是诗人们的辩论对手。哈利公爵也出席了这次聚会，当他得知奥兰多已经变化为女性时感到无比惊奇。旋即他爱上了奥兰多并追逐到她的城堡，正巧碰上政府的公使。他们来通知奥兰多，由于她在法律上已经死亡并且性别发生了变化，依据女性没有继承权的法律，她已被起诉将要失去原有财产。哈利公爵趁机向奥兰多求婚，表明只有自己可以为她提供余生的保护，因为只有自己能接受她变幻无常的性别，否则，她只会成为一个孤独终老的老姑娘。奥兰多感受到了莫大的侮辱，气愤地拂袖而去。奥兰多提着自己厚重的大裙子，在庄园中的迷宫里奔跑。
1850年，仍旧在迷宫里奔跑的奥兰多已经换成了现代的装束和形象。青蓝色的轻便裙装，精巧的发型，成熟的面孔，她一口气跑出迷宫，扑倒在草地上，轻轻呼唤：“哦，自然，自然，我是你的新娘，接受我吧。”远处跑来一匹骏马，英俊的骑士从马上摔下来，跌倒在奥兰多的面前。奥兰多骑上马载着受伤的骑士回到她的庄园。这位英俊的骑士是从美国来的香姆提，奥兰多为他清洗受伤的脚踝，两人彼此分享了各自的故事。香姆提说到他的人生主题就是自由，当南风吹起的时候，他就要离开这里。两人萌生爱意。是夜，奥兰多享受了美好的性爱。一日清晨，政府再次派来专员向奥兰多宣布她已经失去了她的房产。奥兰多感到一身轻松，香姆提对她说：“你已经自由了，和我一起走吧。”南风吹来，香姆提要离开了，但奥兰多却拒绝了他的邀请。她站在庄园门口向骑在马上远去的香姆提大声祝福：“祝你好运。”
一身现代装束的奥兰多在空无一人的战场上跌跌撞撞，远处是隆隆的枪炮声和飞机盘旋轰炸的声音，她拖着怀孕的笨重的身体，在泥泞和血水中蹒跚前行。
现代，身着皮衣和长筒皮靴的奥兰多一脸的镇定和自信。她安静地坐在座位上，面前一位编辑正在点评着奥兰多的书稿。他愿意将这书稿付梓出版，但是希望她做一些修改，比如加入一些浪漫的爱情情节，和更美好的结尾，并且很疑惑地问她究竟用了多长时间完成了这些书稿，奥兰多一言不发。接下来，奥兰多骑着翻斗摩托车，旁边的座位里坐着一位戴着防风镜的小朋友看着她微笑。她骑到已经被封存为博物馆的自己曾经拥有的那处庄园，把小朋友的头盔摘下来，原来是个小女孩，也就是奥兰多的女儿。她抱着女儿去参观城堡和墙上挂着的奥兰多的肖像。又去了自己曾徜徉流连的树林。小女儿拿着摄像机欢快地拍来拍去，看到奥兰多脸上的泪水不禁问道：“妈妈，你为什么伤心？”奥兰多对着女儿的镜头回答：“我没有伤心，我很快乐，快看上面。”树枝掩映的天空中，一位天使正在引吭高歌。
